Charlie’s path to dEAth

 手里有一串CAS或者化学名列表（十有八九是存在Excel里的），想补全其他化学基本信息包括结构式图片，现在已经有一些Excel的插件能用了，不过在Google Spreadsheet里做这件事真是格外感到荡气回肠…

所有的原理、代码、操作指南都是从 http://metamolecular.com/gchem/ 这里学来的。

实验过程全程翻墙。

基本的原理是

• 有一个Web Service能完成化学方面的事情。这里用的是著名的 http://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure
• Google Spreadsheet能执行自定义的脚本(javascript)；而且脚本里还能用UrlFetchApp.fetch(url)这种去访问网页或Web Service！

脚本安装和使用的过程 http://metamolecular.com/blog/2011/02/22/gchem-easily-convert-names-and-cas-numbers-to-chemical-structures-in-google-spreadsheets/

效果

其他

• 表格导出Excel文件时自定义脚本都失效了；保存成PDF图都没了。
• 再加上现在国内墙越弄越nb，恐怕没法作为常用工具去用。
• 比较容易可以更换成自己写的Web Service，比之现在查到的内容更精准有效。

Filed by charlie at 11:39 pm under chemoinformatics,Tools
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多谢chemhack同学给的链接，下载到了的所有演讲资料。

https://registration.hinxton.wellcome.ac.uk/display_info.asp?id=246

必须得说，资料里面很有料；也必须得说，大部分都没看懂。

大致有感觉的是，开源的意思就是开放，开放的意思就是融合，所以一干工具的组合很有意思

事实上现在存在的工具的组合远不止于此，比如历史悠久的mychem=openbabel+mysql。搞开源的人耻于鼓捣微软的平台（鼓捣苹果就高雅了？），所以自己还是需要再做功课，争取能做一点贡献。

Filed by charlie at 11:13 pm under chemoinformatics,datamining,Tools
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 电子笔记是我深度依赖的工具，Evernote和TiddlyWiki各有千秋，不好抉择啊。

Filed by charlie at 6:50 am under Tools
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Google App Engine has supported java for a while. I don’t know if others have tried to hosting CDK jar on the App Engine. Last weekend I tried to build an application or App Engine based on CDK and fortunately it seems most parts works.

Filed by charlie at 3:38 pm under ChemDeposit,chemoinformatics,Tools
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Windows环境下，常用的SDF文件 阅读和处理的免费（或试用版）软件。

 

http://www.enso-software.com/WebSite2005/Default.aspx

http://www.hyleos.net/?s=applications&p=ChemFileBrowser

http://www.bioclipse.net/

基于eclipse。

Filed by charlie at 6:14 am under chemoinformatics,Tools
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在后台用工具将结构式信息都转换成图片格式（PNG, JPEG等），再将图片上传到网站服务器，用普通的图片显示方式显示出来。需要注意的就是一般的产品目录中，产品数量较大，是用数据库生成的列表，批量生成的图片，就需要用产品编号、CAS编号等相对固定的编码对应起来。

后台生成图片的工具很多，大部分化学信息学软件都可以做得到。但是为了方便批量操作，尽量选择有编程接口的软件，至少也要能够通过命令行调用的软件。

使用在线结构图生成服务

可以利用的服务，我在之前的这篇在线化学结构式图片生成服务中详细介绍过。前提基本都是要有化合物的SMILES编码信息。这样做的好处是，不用自己生成图片，不用占用自己网站的空间，甚至不用占用自己网站的带宽。同样潜在的问题是要依赖第三方服务的准确性、可靠性和稳定性。

使用浏览器插件

使用浏览器插件恐怕是最常见的解决方案。一般来说，这样的插件都需要用结构式的mol格式作为输入，mol格式可以从SDFile的连接表部分导出。关于mol 和SDFile格式请参考 Chemical table files。目前也只有使用插件，能够实现结构式的输入。

最常见的网页插件有

JME, http://www.molinspiration.com/jme/，java applet

我所见过的90%以上的在web中显示和输入结构式的浏览器插件，都是用JME来实现的。JME的作者没有声称过这个软件是免费的，非商业用户需要向他发一个邮件来索要。而实际上既然是java applet，直接下载下来用也很容易。而事实上大多数的人都是这么做的。

这个软件估计至少有10年历史了，作者是Peter Ertl。

Jmol, http://jmol.sourceforge.net/, java applet

没有用过。开源的项目，支持的格式非常多，不过还是不支持SMILES/InChI。

Chemdraw plugin, http://www.cambridgesoft.com/software/details/?ds=2&dsv=93, activex

不是免费的，在工作中用到过。功能非常强大，结构式编辑功能与Chemdraw软件基本相当，远远超出其他插件。

Chemwriter, http://metamolecular.com/chemwriter/, java applet

Chemwrite应用并不广泛，功能也不强大，只能说图片显示的质量要比JME好不少，进行了边缘平滑的处理。之所以要提到，是因为这个软件的作者是 Depth-first 这个化学信息学博客的作者Rich Apodaca，我在这里学到了很多有用的知识。

JChemPaint, http://apps.sourceforge.net/mediawiki/cdk/index.php?title=JChemPaint, java applet

基于CDK项目的一个衍生产品。

基于Javascript和AJAX的方案

不论java applet还是activex，都对客户端有所要求。java applet要求客户访问网站的时候，要安装java运行时环境；activex默认在浏览器中不能运行，要客户判断安装并执行，因为有臭名昭著的安全问题。而基于Javascript和AJAX的方案，能够解决这些问题，也符合Web2.0的趋势。

MX-GWT, http://chemhack.com/mx-gwt/, 纯javascript

这是国内的一位叫Duan Lian的同学的作品。是我知道的和见过的唯一的用纯粹的javascript实现的结构式显示和输入方案。这个软件实际上是把Rich Apodaca用java开发的一个轻量级的化学信息处理库，MX，通过Google的GWT编译成javascript，使之能在浏览器里运行。非常棒。

Molinspiration WebME, http://www.molinspiration.com/docu/webme/index.html, AJAX

是开发JME的公司Molinspiration最近开发的AJAX的方案，需要服务器的支持。如果愿意买这个软件的话，Molinspiration提供服务器端支持。对客户来说，仍然只要能支持js的浏览器就行了。

PubChem edit, http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/edit/, AJAX

PubChem在线服务的结构式输入工具，可以拆出来用。而且PubChem也足够开放，提供了很详细的使用说明，包括如何把输入的结构传递到表单。在在线化学结构式图片生成服务提到过，这个编辑器背后隐藏着一个通过SMILES来显示结构式的接口。

Filed by charlie at 9:33 pm under chemoinformatics,Tools,webdev
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原文在 Have your hamburger and eat it – Edit molecules in PDFs。虽然讲的是“编辑PDF中的结构式”，实际上的核心意思是通过OCR的手段，将结构式还原回来。

OCR文字，识别个名片简单，但是恢复带有图型结构的化学结构式图片，看起来就不那么容易了。这篇文章里提供的工具，却偏偏很容易。

核心的软件是BKChem，是基于Python的开源化学信息学软件。很可惜这个网站在国内被盾住了，上传一个在这里。

Windows环境下软件配置的步骤是

1. 安装Python
2. 按照Python的版本安装 Python Imaging Library
3. 下载并且安装BKChem-0.12.5.zip。国内下载不了请用这个链接。
4. 下载 convert_clipboard_image.py 和 convert_clipboard_image.xml 这两个文件，放在BKChem的plugins文件夹里。这个文件夹一般的路径是这样的 C:\Python25\share\bkchem\plugins
5. 下载osra-mingw-1-1-0.zip，解压。在系统变量中，设置OSRA变量的值是解压后文件夹中osra.exe的绝对路径。

软件使用的方法是

1. 在C:\Python25\Lib\site-packages\bkchem路径下，双击bkchem.py，运行BKChem。
2. 在打开的PDF/ Word/ 画图板等软件中拷贝结构式图型。
3. 在BKChem中点击plugins菜单下的"Paste and Convert Image"，就可以开始转换了。

然后呢，当然就是继续编辑这个结构式啦。与其他OCR一样，在准确性是不能达到100%的。往往一些环结构会断掉，特殊的元素、手性键会认错。

不过这已经离可以转换成mol/ SMILES/ InChI格式的结构式不远了。

090218, update

Optical Structure Recognition Software To Recover Chemical Information: OSRA, An Open Source Solution

Filed by charlie at 5:45 pm under chemoinformatics,Tools
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利用一些网站提供的资源，可以在线生成结构式图片。

DayLight

其中比较突出的是DayLight提供的服务，在另外一篇 结构式图片生成服务, DayLight SMI2GIF 中做过详细介绍。DayLight的服务传入的结构式参数是SMILES，而且有很丰富的参数以调节输出效果。

NIST

NIST是美国国家标准与技术局(National Institute of Standards and Technology)，NIST WebBook 是老牌的免费化合物信息数据库，提供丰富的化合物物理、化学性质数据。其化合物的编码方式，其实是CAS号码。把CAS号码转换成数字，就可以很容易得到结构式图片的地址了。

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Struct=C490119

NIST WebBook的数据量并不是很大，只有几万条记录。不知道是不是因为太老的原因（05年就没再更新过），其中还有错误数据。至少到这篇发布的时候，上面的例子仍就是一个错误结构。我写Email报告了这个问题，不知道啥时候能修正。

NLM

NLM是(National Library of Medicine) 它提供的ChemIDPlus数据库 也是用CAS号码进行编码的。数据量要比NIST大很多，结构式输出的质量也更好。

http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/RenderImage?maxscale=30&width=200&height=200&superlistid=000490119

Pubchem

对于化合物的标记，SMILES是公开的标准，直观还原结构式信息，值得应用；CAS不公开不免费，但也成为了既成的行业标准。现在能与CAS相提并论的，我想就是NCBI的PubChem 数据库了。NCBI是美国国立生物技术信息中心(The National Center for Biotechnology Information。在在线数据库的范畴内来说，PubChem的Compound ID(cid)基本上是必被引用的。所以也勉强将它用cid作结构参数的图片生成接口纳入进来。这个接口背后也有很多参数用以调节输出。

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imagefly.cgi?cid=10273&width=400&height=400

有一篇很好的文章，Thirty-Two Free Chemstry Databases（32个免费化学数据库） ，仔细读过的话也许还会有更多的发现。

2008年12月15日更新

Hack PubChem的结构式编辑页面，找到PubChem通过SMILES输出结构式图片的服务

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/edit/editsrv.fcgi?drawevent=paste&sessionid=122931177&smiles=c1(c(cncc1)C(O)=O)C(O)=O&speed=1&nopng=0&vid=&vhadd=0

ChemDB

ChemDB / Smi2Depict: Generate 2D Images from Molecule Files

http://c1ccccc1-2.ics.uci.edu:8081/arrow-webapp/ArrowWebService?action=smi2png&smiles=c1(c(cncc1)C(O)=O)C(O)=O&width=400&height=200&arrowdesc=&extraImageSetting=amap

eMolecules

http://depict.emolecules.com/cgi-bin/mymol/depict.cgi?smiles=c1(c(cncc1)C(O)=O)C(O)=O&width=100&height=100&colorscheme=cow&format=png&submit=image

NCI/CADD, Chemical Identifier Resolver 

美国癌症研究中心

http://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure/c1(c(cncc1)C(O)=O)C(O)=O/image

Filed by charlie at 10:49 pm under chemoinformatics,Tools
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现象就是加载了带Java Applet的网页后，直接死翘或者在关闭页面的时候死翘，整个Firefox失去响应，只能强制结束进程。
真好吃: JVM卡死firefox提出了正解。

我的firefox有时候不能正常现实applet
反映就是卡死firefox
但是有一个奇怪的现象就是 如果运行本地的网页applet后
在不关闭firefox的前提下 去看含有applet的网页没有任何问题

我百思不得其解 最后分析出了一个大概的原因
jvm大概无法获取firefox的代理服务器设置
所以就卡死掉了

我在java 控制面板中代理服务器设置选择直接连接就解决问题了

如图设置，搞定

Filed by charlie at 1:22 pm under Tools
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SMILES的发明者，DayLight公司提供了一个非常实用的Web Service工具，可以在线通过化合物的SMILES编码，生成它的结构式图片。这个工具就是SMI2GIF 。它是基于DayLight公司的产品”HTTP Toolkit“建立的。我们可以购买这个产品自己建立Web Service，也可以直接在线使用DayLight提供的服务。

下面的图片是一个最简单的在线应用。

图片的HTML代码是

        <img src="http://www.daylight.com/dayhttp/smi2gif?smiles=Oc1ccccc1"></img>
    

DayLight给出了一个参考文档，对这个接口的调用参数和功能，讲述得非常详细。下面就把简单的，我也懂的参数作一点举例介绍。

图片的高度和宽度，线条的粗细，输出的格式(PNG/GIF)

http://www.daylight.com/dayhttp/smi2gif?width=100&height=100&smiles=O%3DC1CCCCC1&Linewidth=thick&output=PNG

色调搭配

提供了几种基本色调

COB – color on black

COW – color on white

COP – color on paper

BOW – black on white

BOP – black on paper

WOB – white on black

WOP – white on paper

http://www.daylight.com/dayhttp/smi2gif?smiles=O%3DC1CCCCC1&colormode=COW

对原子单独指定颜色

http://www.daylight.com/dayhttp/smi2gif?numcolors=10&tdt=%24SMI%3COCCCCCCCCCC%3EALAB%3C0.0%2C.1%2C.2%2C.3%2C.4%2C.5%2C.6%2C.7%2C.8%2C.9%2C1.0%3E%7C

是否显示手性结构

http://www.daylight.com/dayhttp/smi2gif?hide_chi_h=false&smiles=C[C%40%40H](N)C(%3DO)O

突出显示子结构

这样的功能一般都用在子结构检索之后的结果输出中。

http://www.daylight.com/dayhttp/smi2gif?smiles=O%3DC1CCCCC1&highlight=O%3DC

URL编码

对查询URL中的SMILES字符串，应该用URL-Encode(RFC1738)进行编码。同时，SMI2GIF也支持省略掉百分号的简洁编码方式，比如 (O=C1CCCCC1)可直接表示成 4f3d4331434343434331

参数缩写

SMI2GIF的各个参数，都可以按照下面的映射进行缩写

Filed by charlie at 8:06 am under chemoinformatics,Tools
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