Charlie’s path to dEAth

IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)对InChi(The IUPAC International Chemical Identifier)发布了新(beta)版本，加入了InChiKey。简要的讲，是对InChi加入了一个25位字符组成的摘要。

InChi本身就是一个Identifier，为什么还要给它加上一个Key呢？InChi作为化学品标识，与CAS、MDL Number等等相比，优点在于其承载的信息与结构式等价。但是它太长太复杂了，还包含着字母和数字之外的特殊符号，于是在两个重要的应用领域中很难使用。一是作为各类化学信息系统中的化合物ID，可以想象一个长度无法控制的标记放在Excel表格里，是多么不方便；另外一个应用就是作为互联网上可供搜索的关键字。

那InChiKey就与CAS, MDL Number是同样的意义了吗？肯定不是的。其一，它是免费并开放的(under the terms of the GNU Lesser General Public License)。其二，是因为有InChi存在。知道了一个InChiKey，就肯定可以很容易的找到对应的InChi，也就唯一的确定了结构式，确定了这个化学品实际是什么。而CAS, MDL Number如果没有相应的商业数据库甚至软件支持，就什么也不是。InChiKey虽然也需要数据库去查询InChi，但其实这个数据库中只需要存在这个简单的对应表就足够了。

没有仔细研究InChiKey的生成方法。应该是很简单，原理不外乎用摘要算法（类似MD5）做一下数据压缩而已。ChemWeb的mailing中也提到”There is a finite, but very small probability of finding two structures with the same InChIKey.” 。用摘要算法做数据压缩虽然是很常见的方法，在这个方面却有很多可能的应用。比如数据库中某个字段如果存储InChi，开销会比较大，搜索操作效率也不会高。如果将其都MD5之后存储成固定宽度摘要字段，当用户输入InChi进行搜索的时候，将其输入也进行MD5，再进行搜索效率就会大大提高了。压缩算法总是会有信息损失的，比如字符串片段的搜索就没法进行了。

Filed by charlie at 7:43 am under chemoinformatics