Charlie’s path to dEAth

对 Eleven Qualities of The Perfect Line Notation for the Web 这篇文章作一个笔记，翻译其中片断。

Line Notation ，一般来讲是指用ASCII文本表示事务的标记方法，通常用在在化学命名法中。从网上来看，对这个词的翻译各种各样。尤其是”Line”，大多数翻译成“线性的”，甚至是“线段的”。我想能够理解成“一行内表示的”（区别于复杂论述）就足够了。不过的确不太好翻译。

具体的讲，就是用一行文本来表达化学结构式方法体系。我认为广义来说，就是一种编解码的体系。化学家在140多年前 就开始研究线性标记法了，那个时候还没有计算机的概念。

目前，最重要、常用的集中线性记法是：

• IUPAC Nomenclature
• Simplified Molecular Input Line Entry System (SMILES)
• 国际化合物标识, IUPAC International Chemical Identifier (InChI)

IUPAC Nomenclature历史最久，应用最为广泛。

SMILES是在IUPAC Nomenclature之后出现的方法。它将三维的化学结构式转化成生成树，然后采用纵向优先遍历树算法将其生成文本。SMILES便于计算机索引和搜索。可以使用通配符进行搜索，并且可以进行子图的搜索，而不仅仅是字符串的比较。普遍认为，SMILES与InChI相比更具有可读性。

InChI似乎在Web上的应用最广泛，比如InChIMatic就是把分子结构式转换成InChI之后再通过Google去搜索的一个应用；还有W3C的这样一个报告 Googling for INChIs; A remarkable method of chemical searching 。

那么，满足Web应用的，最理想的化学标记法因该满足那些要素呢？

1. 对人来说是可读的，人能理解和编写这种标记方法。
2. 同样，计算机也能编码、解码并且理解这种标记方法。
3. 只使用URI-Safe的字符。
4. 可以对所有的分子结构编码。
5. 简短。
6. 对所有分子结构都是唯一的。
7. 对氢原子显示编码。
8. 具有继承性的结构。
9. 平坦的结构。
10. 有开源的软件实现。
11. 没有专利的约束。

这11条我并不都很理解。而且，有些要素之间肯定存在矛盾要有所取舍的（比如5和7，8和9）。正是考虑到了3和5，我的ChemPedia 才采用了CAS作为分子的标示方法，并且嵌在URL中以实现对搜索引擎友好的URL。

Filed by charlie at 11:42 pm under Engineer, chemoinformatics